Йосиф Миладинов намери място сред 16-те най-бързи плувци на 100 метра бътерфлай на Олимпийските игри в Токио. Сребърният медалист от Европейското първенство за мъже в Будапеща се класира за полуфиналите с шесто време от квалификациите. 18-годишният талант спечели шеста серия с 51.28 секунди, побеждавайки своя идол Чад льо Кло. Двамата плуваха рамо до рамо, което бе допълнителен стимул за Йосиф. Легендата в бътерфлая от Южна Африка остана шести в серията и не успя да се класира напред.

Йосиф Миладинов е вторият българин с полуфинал в Токио след Любомир Епитропов, който участва в полуфиналите на 200 метра бруст. Подобен дубъл за Топ 16 българското плуване записва за първи път от Сеул през 1988 г.

Другият българин Антъни Иванов завърши трети в четвърта серия с време 52.25 секунди, което му отреди 29-о място в подреждането. Неговото лично постижение на 100 метра бътерфлай е 52.25 секунди.

Най-бърз в сериите бе американецът Кейлъб Дресел с нов олимпийски рекорд от 50.39 секунди. Другият претендент за титлата Крищоф Милак от Унгария е втори с 50.62.